Длительное время земли Московского княжества подвергались набегам татар. Во времена правления Ивана Грозного началось строительство мощных оборонительных сооружений вокруг монастыря. Обитель превратилась в мощную крепость, которая стала центром местного района. В комплекс вошли не только стены, но и ров, пруд и запруды в лесных оврагах. Обитель была окружена водой с трех сторон и густым непроходимым лесом с четвертой.
До конца шестнадцатого столетия на территории обители был построен большой Успенский собор. Благодаря тому, что лавра превратилась в мощную крепость, рядом с ней стало селиться все больше людей. Местные крестьяне предпочитали жить там, где можно спрятаться от набегов татар. За всю свою историю стены обители выдержали несколько масштабных осад. Самым крупным населенным пунктом стало село Клементьево, оно являлось центром местной торговли.
Начало семнадцатого века ознаменовалось постоянными междоусобными войнами. Кроме того, в 1608 году на территорию Московского княжества вторглись польские и литовские войска. К стенам монастыря выдвинулась армия княжича Владислава. Осада лавры длилась на протяжении шестнадцати месяцев.
Монастырь выстоял, а после прекращения военных действий стал важным стратегическим форпостом. Известно, что в 1689 году в стенах обители прятался Петр Первый.
